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聯苯

聯苯結構式

結構式

物競編號 024T
分子式 C12H10
分子量 154.21
標簽

苯基苯,

聯二苯,

1,1'-聯苯,

Bibenzene,Biphenyl,

Phenylbenzene,

殺菌劑,

芳香族化合物

編號系統

CAS號:92-52-4

MDL號:MFCD00003054

EINECS號:202-163-5

RTECS號:DU8050000

BRN號:1634058

PubChem號:24861956

物性數據

1.       性狀:白色至淺黃色片狀晶體,尖刺氣息,稀釋后有類似玫瑰的香氣。

2.       沸點(oC,101.3kPa):255.2

3.       熔點(oC):69

4.       相對密度(g/mL,20/4oC):1.04

5.       折射率 (n77D) :1.588

6.       運動黏度(m2/s,100oC):0.98×10-6

7.       閃點(oC,閉口):113

8.       燃點(oC):540

9.       蒸發(fā)熱(KJ/kg,200oC):343.3

10.    熔化熱(KJ/mol,70.5oC):18.59

11.    生成熱(KJ/mol,固體):96.67

12.    燃燒熱(KJ/mol):6252.4

13.    比熱容(KJ/(kg·K),定壓):1.61

14.    臨界溫度(oC):515.7

15.    臨界壓力(MPa):3.38

16.    熱導率(W/(m·K) ,100oC):1339.77

17.    爆炸下限(%,V/V):0.6

18.    爆炸上限(%,V/V):5.8

19.    溶解性:不溶于水,能溶于乙醚、乙醇、四氯化碳、二烷、芳香烴等。19.5℃時在乙醇中溶解9.1%。

20.   臨界壓力(MPa):3.38

21.   臨界密度(g·cm-3):0.310

22.   臨界體積(cm3·mol-1):497

23.    臨界壓縮因子:0.262

24.   偏心因子:0.366

25.   溶度參數(J·cm-3)0.5:19.383

26.   van der Waals面積(cm2·mol-1):1.066×1010

27.   van der Waals體積(cm3·mol-1):91.680

28.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6332.7

29.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :181.4

30.   氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :393.78

31.   氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):280.1

32.   氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):165.28

33.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6932.3

34.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):116.0

35.   液相標準熵(J·mol-1·K-1) :250.2

36.   液相標準生成自由能( kJ·mol-1):255.4

37.   晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6250.7

38.   晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):99.4

39.   晶相標準熵(J·mol-1·K-1) :205.9

40.   晶相標準生成自由能( kJ·mol-1):252.0

41.   晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1):195

毒理學數據

屬低毒類,對人有刺激性。其蒸氣能刺激眼、鼻、氣管,引起食欲不振、嘔吐等,對神經系統、消化系統和腎臟有一定毒性。大鼠經口LD50為3.28g/kg。工作場所高容許濃度>1mg/m3(與聯苯醚共存)。有刺激作用,損害心臟,肝腎,對人類和其他動物的生殖系統產生毒性影響。

生態(tài)學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率:50.84

2、   摩爾體積(cm3/mol):154.7

3、   等張比容(90.2K):380.6

4、   表面張力(dyne/cm):36.6

5、   介電常數(F/m):2.71

6、   極化率(10-24cm3):20.15

 

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.復雜度:100

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩(wěn)定性

1.易燃,注意勿近火源。對熱穩(wěn)定,化學性質和苯相似,能發(fā)生鹵化、硝化、磺化、加氫等反應。例如與溴反應生成溴的衍生物。硝化時生成硝基聯苯。在硝基苯中與硫酸發(fā)生磺化反應,生成聯苯-4-磺酸和聯苯-4,4′-二磺酸。在氯仿中與臭氧反應,生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反應生成4-烷基聯苯和4,4′-二烷基聯苯。在三氯化鋁存在下與乙酰氯反應生成4-乙酰聯苯和4,4′-二乙酰聯苯。用二硫化碳作溶劑,與草酰氯反應后水解,生成聯苯-4-羧酸。在氯化鋅存在下與甲醛以及鹽酸作用發(fā)生氯甲基化反應。2.本品有刺激作用,損害心肌,肝腎,大鼠經口LD50:3280mg/kg(25%橄欖油溶液),對家兔240mg/kg。3.存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
 

貯存方法

1.本品應密封于陰涼處保存。

2.本品可燃,遇高溫,明火,氧化劑有燃燒危險,應貯于陰涼,通風倉庫內遠離火種,熱源,并與氧化劑,強酸類物質分開存放,輕裝輕卸,保持包裝完整。

合成方法

1.在高溫煤焦油中,約含3.0%聯苯,可從洗油餾分中回收。1926年,美國陶氏化學公司等開始用苯通過熱解法生產聯苯。聯苯的另一來源是甲苯熱脫烷基制苯時的副產物。隨著該工藝的發(fā)展,這一過程的副產聯苯逐漸成為聯苯的主要來源。在實驗室里,將苯胺重氮化,所得重氮鹽加入苯中,再把這種混合物慢慢加入氫氧化鈉溶液中,攪拌反應,溫度從5℃以下慢慢升至30-35℃,反應8h后即生成聯苯。

2.用亞硝酸鈉與苯胺進行重氮化,生成氯化重氮苯,用堿中和后,再與苯縮合即得聯苯,然后蒸餾精制:

3.煙草:OR,57。FC,40。

用途

1. 測有機化合物分子量的溶劑、傳熱劑、果實防霉劑、有機合成。  

2.聯苯具有高的熱穩(wěn)定性及低蒸氣壓,長期以來常單獨或與二苯醚等混合后作為載熱體使用。由聯苯、三聯苯等組成的山都蠟(其中含聯苯13%、三聯苯61%)能有效地吸收放射線,可用作核電站的載熱體。而三聯苯([91-94-4])正好又是苯熱解制聯苯時的副產物,按反應條件不同,反應產物中聯苯和三聯苯的比例在一定范圍內變化,一般情況下,聯苯:三聯苯=7-8:1。聯苯還用作染色載體,它的衍生物乙基聯苯、二乙基聯苯、三乙基聯苯可作為高級溶劑,用于壓敏復寫紙的染料溶劑。而聯苯衍生的對苯基苯酚,也主要用于制造樹脂,在壓敏復寫紙生產中作為顯色劑、成色劑的微膠囊材料,也可用于制造特種涂料。聯苯可用作柑橘包裝紙的浸漬劑,也是柑橘屬植物的某些病害的處理劑。氯化聯苯是氯化橡膠及乙烯基聚合物的增塑劑。

3.用于制備壓敏復寫紙、特種涂料及其他有機合成。用作傳熱劑。色譜分析參比物及果實防霉劑。

4.少量用于日用香精和食用香精中,常作熱交換劑和有機合成的中間體。

5.本品為較佳的有機熱載體,也是制高質量絕緣液的原料;用作增塑劑、防腐劑,還用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌藥的中間體4-苯基二苯甲酮等。

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